W środę, 4 czerwca na Wyspie Man miały się odbyć wyścigi Supersport i Sidecar, ale tylko ten pierwszy doszedł do skutku. Swoje kolejne zwycięstwo zaliczył w nim Michael Dunlop, który startuje na Ducati Panigale V2. Jest to jego 8 zwycięstwo z rzędu w tej klasie.

Podczas środowego wyścigu Supersport ponownie starli się Michael Dunlop i Dean Harrison. Warunki na trasie były znośne, choć zawodnikom doskwierał silny wiatr. Michael Dunlop od początku prowadził wyścig. W punkcie pomiarowym Glen Helen miał 0,2 s przewagi nad Deanem Harrisonem. Na 3. miejscu, ze stratą 0,1 s do Harrisona jechał Davey Todd. Blisko był też James Hillier, który tracił 0,048 s do Hilliera.

W Ballaugh przewaga Dunlopa wynosiła już 1,9 s, a na 2. miejscu doszło do zmiany. Harrison został wyprzedzony przez Todda i tracił 0,4 s. Z tyłu cały czas czaił się Hillier. Zawodnicy zmieniali się miejscami w kolejnych punktach pomiarowych na pozycjach od 2. do 4.

Początek 2. okrążenia to wzrost przewagi Dunlopa w Glen Helen do 4,8 s. Harrison jechał cały czas na 2. miejscu, ale rozciągnął przewagę nad Hillierem do 6,1 s. Ten ostatni był cały czas zagrożony przez Todda, który tracił do niego niecałą sekundę. W punkcie Sarah's Cottage Hillier wycofał się z wyścigu. Tym samym Todd awansował na 3. miejsce. Przewaga Dunlopa wzrosła do 10,3 s.

Na pit stop Dunlop zjeżdżał z przewagą 15,9 s nad Harrisonem. Todd zmniejszył stratę do 7,7 s. Na początku ostatniego okrążenia Dunlop był aż 21,5 s przed Toddem, a do mety dotarł z przewagą 26,181 s. Dean Harrison obronił 2. miejsce, a Todd stanął na najniższym stopniu podium.

Wyścig Sidecar został odwołany z powodu ulewnych opadów deszczu i przełożony na czwartek. Na 5 czerwca zaplanowano też wyścigi Superstock i Supertwin oraz trening wolny Senior TT.