Urodzony w 1985 roku brytyjski zawodnik teamu LCR Honda w MotoGP. Swoją przygodę z wyścigami motocyklowymi zaczął stosunkowo późno. Jako dziecko trenował piłkę nożną, jednak w wieku 11 lat z powodu kontuzji kolana zdecydował się zmienić dyscyplinę.

Jego postępy były błyskawiczne i już po trzech latach treningów zdobył tytuł UK Junior Challenge Champion. Dalsze sukcesy pozwoliły mu na stopniowe przenoszenie się do coraz wyższych kategorii w brytyjskich wyścigach - Aprilia RS125 Challenge (mistrzostwo 2001), Yamaha R6 Cup (wicemistrz 2003), w końcu British Supersport Championship, w którym na Hondzie zdobył w 2006 roku mistrzostwo kraju.

Rok później Cal Crutchlow przeniósł się do serii British Superbike, gdzie jeżdżąc w ekipie Rizla Suzuki zajął 9 miejsce. W 2008 roku wrócił na Hondę w zespole HM Plant i dzięki dwóm zwycięstwom w sezonie zakończył go ostatecznie na trzecim miejscu. W kolejnym sezonie Cal zdobył z Yamahą mistrzostwo świata kategorii Supersport, co dało mu awans do głównej klasy WSBK w 2010 roku.

Już w 2011 roku pojawił się w MotoGP, zdobywając od razu tytuł Rookie of the Year z ekipą Monster Yamaha Tech3. Po zdobyciu kilku pole position i pierwszych podiów, przeniósł się w sezonie 2014 na Ducati. Rok później trafił do satelickiej ekipy LCR Honda, w której jeździ do dziś. W 2016 roku zanotował świetną serię, wygrywając najpierw na mokrym torze w Brnie (jako pierwszy Brytyjczyk od 35 lat), a w kolejnej rundzie powtarzając ten sukces na Phillip Island.

Od lat ściśle współpracuje z marką Castrol, która jest jednym z głównych sponsorów zespołu LCR Honda.