Stylem Heritage Softail Classic nawiązuje do motocykli, które znawcy tej marki uznają za najpiękniejsze, a więc do modelu Hydra Glide z lat 50. minionego wieku. To on właśnie wyznaczył estetyczny kanon Harleya na całe dekady. Ponieważ ten styl naśladowali na przełomie lat dziewięćdziesiątych i dwutysięcznych również producenci japońscy zaczęto określać motocykle tego typu cruiserami. Chyba nie tylko w mojej opinii Heritage Softail Classic jest motocyklem, który można potraktować jako encyklopedyczny, definicyjny przykład cruisera. Stylistycznie, choć to kwestia indywidualnego gustu, jest też najbardziej udany. Ma po prostu idealne proporcje i zjawiskowe wprost kształty. I tą cechę Heritage Softail Classic zachowuje niezmiennie poprzez wszystkie kolejne generacje od 1987 roku aż do dziś.